Happiest Season, film diretto da Clea DuVall, racconta la storia di Abby (Kristen Stewart) e Harper (Mackenzie Davis), una coppia gay che si ritrova a trascorrere le festività natalizie con la famiglia della seconda. Abby vuole approfittare di questo momento familiare per fare la proposta di matrimonio alla sua fidanzata, durante la cena di Natale.
Quando Harper le rivela che la sua famiglia non sa che lei è lesbica e che ha tenuto segreta la sua relazione, Abby, sconvolta da questa scoperta, inizia a chiedersi se conosce veramente la donna che crede di amare. Mentre cerca di far chiarezza nella loro coppia, Abby si vede costretta a dissimulare i suoi sentimenti per Harper davanti ai genitori della ragazza per non rischiare di rovinare il Natale all'intera famiglia...